Чемпионат Бразилии в серии "А"
- Сантос 2x0 Парана (25/07/1999)
- Сантос 3x2 Сан-Паулу (28/07/1999)
- Сантос 0x0 Витоия (07/08/1999)
- Сантос 0x3 Атлетико Паранаэнсе (14/08/1999)
- Сантос 0x0 Гама (18/08/1999)
- Сантос 1x2 Гуарани (22/08/1999)
- Сантос 1x1 Васко да Гама (28/08/1999)
- Сантос 0x1 Спорт Ресифи (04/09/1999)
- Сантос 2x0 Ботафого-SP (11/09/1999)
- Сантос 2x1 Португеза (15/09/1999)
- Сантос 0x1 Ботафого-RJ (18/09/1999)
- Сантос 1x1 Палмейрас (26/09/1999)
- Сантос 1x1 Коритиба (29/09/1999)
- Сантос 2x1 Интернасьонал (02/10/1999)
- Сантос 0x2 Атлетико Минейро (06/10/1999)
- Сантос 0x2 Понте Прета (09/10/1999)
- Сантос 1x4 Коринтианс (13/10/1999)
- Сантос 3x0 Жувентуде (17/10/1999)
- Сантос 2x1 Гремио (30/10/1999)
- Сантос 1x0 Фламенго (07/11/1999)
- Сантос 3x3 Крузейро (10/11/1999)
Итого: 21 матч - 8 побед, 6 ничьих, 7 поражений (25-26=-1)
"Сантос" занял одиннадцатое место.
Чемпионат штата Сан-Паулу (чемпионат Паулисты)
* В этом турнире у клубов из штата Сан-Паулу, имеющих одинаковые названия с клубами из других штатов (например, Интернасьонал, Ботафого, Америка), мы не указываем принадлежность к своему штату.
- Сантос 1x1 Палмейрас (07/03/1999)
- Сантос 1x1 Матоненсе (13/03/1999)
- Сантос 2x1 Португеза (20/03/1999)
- Сантос 1x2 Сан-Паулу (24/03/1999)
- Сантос 2x1 Рио-Бранко (27/03/1999)
- Сантос 6x2 Интер де Лимейра (04/04/1999)
- Сантос 5x1 Португеза Сантиста (11/04/1999)
- Сантос 0x2 Унион Барбаренсе (17/04/1999)
- Сантос 2x0 Можи-Мирин (21/04/1999)
- Сантос 4x2 Коринтианс (25/04/1999)
- Сантос 1x0 Гуарани (01/05/1999)
- Сантос 6x1 Португеза Сантиста (05/05/1999)
- Сантос 2x2 Унион Барбаренсе (09/05/1999)
- Сантос 1x1 Можи-Мирин (16/05/1999)
- Сантос 1x5 Коринтианс (23/05/1999)
- Сантос 2x0 Гуарани (30/05/1999)
- Сантос 2x1 Палмейрас (05/06/1999)
- Сантос 1x2 Палмейрас (08/06/1999)
Итого: 18 матчей - 10 побед, 4 ничьи, 4 поражения (40-25=+15)
"Сантос" занял четвертое место.
Турнир Рио - Сан-Паулу
- Сантос 2x0 Флуминенсе (23/01/1999)
- Сантос 3x1 Палмейрас (27/01/1999)
- Сантос 0x0 Васко да Гама (30/01/1999)
- Сантос 4x1 Флуминенсе (03/02/1999)
- Сантос 2x3 Васко да Гама (06/02/19999)
- Сантос 2x3 Палмейрас (17/02/1999)
- Сантос 1x0 Ботафого-RJ (20/02/1999)
- Сантос 2x0 Ботафого-RJ (24/02/1999)
- Сантос 1x3 Васко да Гама (28/08/1999)
- Сантос 1x2 Васко да Гама (03/03/1999)
Итого: 10 матчей - 5 побед, 1 ничья, 4 поражения (18-13=+5)
"Сантос" - вице-чемпион турнира.
Кубок Бразилии
- Сантос 1x0 Синоп-MT (10/02/1999)
- Сантос 6x0 Синоп-MT (10/03/1999)
- Сантос 2x1 Гояс (17/03/1999)
- Сантос 3x4 Гояс (31/03/1999)
Итого: 4 матча - 3 победы, 0 ничьих, 1 поражение (12-5=+7)
Кубок Либертадорес (квалификация)
- Сантос 1x2 Гремио (13/11/1999)
- Сантос 0x1 Гремио (17/11/1999)
Итого: 2 матча - 0 побед, 0 ничьих, 2 поражения (1-3=-2)
Товарищеские матчи
* Отсутствие в квадратных скобках названия страны означает, что этот клуб из Бразилии.
- Сантос 3x3 Жарагуа-SC (23/10/1999)
Итого: 1 матч - 0 побед, 1 ничья, 0 поражений (3-3=0)
Другие турниры с участием футбольного клуба Сантос
Torneio de Amsterdam (Голландия)
- Сантос 4x1 Аякс [Голландия] (31/07/1999)
- Сантос 0x0 Атлетико Мадрид [Испания] [пенальти: 5x4] (01/08/1999)
Итого: 2 матча - 1 победа, 1 ничья, 0 поражений (4-1=+3)
"Сантос" - вице-чемпион турнира.
Torneio Hispalis (Испания, Севилья)
- Сантос 0x1 Севилья [Испания] (03/08/1999)
- Сантос 1x2 Парма [Италия] (05/08/1999)
Итого: 2 матча - 0 побед, 0 ничьих, 2 поражения (1-3=-2)